I primi ad entrare in Milano l'11 settembre 1943 sono le Waffen SS della I divisione granatieri corazzati Leibstandarte Adolf Hitler. Il presidio italiano è stato sciolto dal comandante della piazza, generale Ruggero. I reparti si sbandano. Si gettano le armi e si cercano abiti civili per sfuggire alla deportazione in Germania, mentre il tentativo di costituzione di una Guardia nazionale in funzione antitedesca abortisce nel giro di poche ore.

 I comandi della Leibstandarte segnalano atteggiamenti ostili della popolazione. Nei pressi della Stazione centrale c'è una sparatoria ingaggiata da soldati italiani affiancati da operai della Pirelli di via Filzi. Un bambino resta ferito. La presenza delle Waffen SS - lo stigmatizeranno gli stessi comandi della Wehrmacht - è contrassegnata nei primi giorni da violenze e saccheggi. I primi caduti sono quattro civili uccisi dalle parti di piazzale Corvetto.  A partire dal 13 si insediano le strutture occupazionali vere e proprie, il comando milanese della Sicherheitspolizei-Sicherhetsdienst (SIPO-SD), quelli militari della Wehrmacht e, al loro seguito, gli uffici amministrativi del Rustungs und Kriegproduktion (RuK) e delle organizzazioni Todt e Sauckel, preposti allo sfruttamento delle risorse economico-industriali e al reclutamento forzato di mano d'opera da impiegarsi in Germania.

La decisione di sfruttare localmente il potenziale delle industrie milanesi abbisogna però della pace sociale e produttiva e quindi della repressione di ogni minima forma di opposizione e di resistenza. La lunga notte di Milano comincia con la caccia agli ebrei e ai primi organizzatori del nascente movimento clandestino. Nel giro di qualche settimana comincerà anche la caccia ai renitenti. Il carcere di San Vittore, ora sotto il controllo della SIPO-SD, diventa luogo di detenzione e di raccolta degli antifascisti e degli ebrei da deportare nei campi di sterminio. Di lì a poco si aggiungeranno centinaia di operai delle fabbriche milanesi colpevoli di avere scioperato contro la violenza fascista e per condizioni di vita e di lavoro meno estenuanti.

La repressione del movimento resistenziale e delle lotte operaie - come la caccia agli ebrei - trovano un generoso e concretissimo aiuto nelle formazioni di polizia del risorto fascismo repubblicano, prima fra tutte la squadra d'azione (poi battaglione, poi legione autonoma) Ettore Muti, cui si affiancheranno la Guardia nazionale repubblicana (GNR) e il suo famigerato Ufficio politico investigativo (UPI), e, nell'estate 1944, la brigata nera Aldo Resega, più la banda Koch e una ventina circa di sedicenti polizie speciali, quasi tutte al servizio della SIPO-SD. 
I veri padroni sono i tedeschi. Non esiste ambito della vita cittadina che non sia sotto il loro ferreo controllo. I fascisti possono solo offrire la manovalanza per la lotta antipartigiana e antioperaia, le sevizie e i plotoni d'esecuzione. 

 La repressione poliziesca e le fucilazioni si accentuano con l'estate del 1944, quando, nel nuovo contesto della ripresa offensiva alleata, la rinnovata aggressività gappista e lo sviluppo dell'attività sappista sembrano preludere ad una imminente sollevazione popolare. In autunno, con la stagnazione dell'avanzata angloamericana e il drastico calo produttivo per mancanza di materie prime, i nazisti tornano a colpire il proletariato industriale: in un solo giorno la SIPO-SD deporta 167 lavoratori della Pirelli. Per gappisti, sappisti e antifascisti non si ricorre quasi più ai plotoni d'esecuzione: si moltiplicano gli omicidi, eseguiti per strada, di notte, dopo averli prelevati al loro domicilio. Una pratica che continuerà fino quasi alla liberazione, anche se dal marzo 1945 tedeschi e fascisti perdono progressivamente il controllo del territorio.

All'insurrezione i tedeschi cercano di abbandonare Milano o si arrendono ai partigiani. Gli ultimi focolai di resistenza, la Casa dello studente e l'hôtel Regina, cedono le armi rispettivamente il 27 aprile al sopraggiungere delle formazioni partigiane dell'Oltrepo e, il 30 aprile all'arrivo degli americani. La maggior parte delle forze fasciste fugge alla vigilia (la Muti) o nelle prime ore del 25 aprile. Gli sporadici tentativi di resistenza dei comandi dell'aeronautica (attuale piazza Novelli), della I Brigata nera mobile(caserma Teulié in corso Italia) e di pochi nuclei isolati si concludono dopo qualche ora di sparatoria o all'arrivo dei partigiani dell'Oltrepo. Solo la X MAS rimarrà inquadrata e si arrenderà il 30 aprile al maggiore Mario Argenton, membro del Comando generale del CVL.

Dal 1 settembre 1939 la guerra lampo nazista ha piegato la Polonia, poi è toccato a Norvegia, Danimarca, Olanda e Belgio, tutti Paesi neutrali occupati violando il diritto internazionale. Ai primi del giugno 1940 anche la Francia è in ginocchio, l'Inghilterra è ormai sola e minacciata da una imminente invasione che agli occhi di tutti gli osservatori appare incontrastabile.

A Mussolini, che scalpita da tempo, i capi di Stato Maggiore delle tre armi hanno spiegato che il Paese è praticamente senza scorte di carburante e di materie prime, che di oltre 8.000 velivoli dichiarati solo 838, in buone parte obsoleti, sono in condizioni di volare e che occorrono altri due anni per prepararsi a una vera guerra ma al duce - lo dichiara lui stesso -occorrono poche migliaia di morti, italiani, per potersi sedere al tavolo delle trattative di pace e accedere alla spartizione del bottino delle vittorie naziste.

Il 10 giugno 1940, quando i panzer tedeschi sono a cinquanta chilometri da Parigi, Mussolini dà il via all'aggressione alla Francia. E' l'inizio del conflitto. Per i milanesi durerà quattro anni e quasi undici mesi, 1787 giorni dai quali la città uscirà carica di lutti e di macerie.

La città cambia e cambierà sempre più il proprio aspetto: la Milano della Rinascente e delle insegne pubblicitarie luminose si rabbuia, dall'imbrunire vige l'oscuramento con tutte le annesse limitazioni agli orari di chiusura dei locali pubblici e alla circolazione dei mezzi di trasporto pubblici e privati. Monumenti, opere d'arte e luoghi topici sono circondati da barriere di sacchetti di sabbia. Si infittiscono le disposizioni prefettizie e i consigli della stampa sulle misure di protezione antiaerea, sull'approntamento di rifugi spesso improvvisati, sul comportamento da tenere in caso di allarme aereo. Milano si costella di tabelloni, cartelli e frecce bicolori con l'indicazione dei rifugi più vicini e delle uscite di sicurezza.

Con il primo massiccio bombardamento dell'ottobre 1942 e, ancor più, dopo quelli dell'agosto 1943 il paesaggio urbano sarà disseminato di macerie e caseggiati sventrati. La città si svuota. Secondo le stime dei comandi tedeschi oltre 600.000 milanesi cercano scampo sfollando in provincia e in quelle limitrofe.

La produzione bellica abbisogna di materie prime. I tedeschi hanno le miniere della Rhur, noi questuiamo materiali ferrosi da privati e enti pubblici: le cancellate di ferro di parchi, case e giardini devono essere rimosse e consegnate all'Endirot - l'Ente distribuzione rottami -, e così pure i manufatti di rame da cucina di alberghi e ristoranti.L'inadeguatezza delle risorse agricole e zootecniche, l'accaparramento di scorte per le forze armate e l'invio in Germania di derrate in cambio di materie prime e combustibile impongono il contingentamento e il razionamento dei prodotti, a cominciare dagli alimentari. Entra in vigore la tessera annonaria, ma già nel secondo anno di guerra la situazione alimentare mostra un progressivo peggioramento fino a farsi tragica con l'occupazione tedesca e le pesanti requisizioni destinate al fabbisogno della Wehrmacht e della popolazione tedesca.

Il mercato nero, col tempo sempre più diffuso e fiorente, può offrire le indispensabili integrazioni solo a chi possiede un reddito superiore o dei congrui risparmi. Per la classe operaia e per gli strati inferiori delle categorie a reddito fisso inizia un lungo periodo di privazioni e, dopo l'8 settembre 1943, di vera fame, alleviata solo parzialmente dalle provvidenze delle mense e degli spacci aziendali, dalle 16 mense collettive aperte dal Comune e dai 105 ristoranti di guerra che offrono pasti a prezzi convenzionati, peraltro non abbordabili ai più.

Le conseguenze di uno sforzo bellico al di sopra delle possibilità del Paese ricadono in primo luogo sulla classe operaia. Si intensificano i ritmi produttivi e si prolungano gli orari di lavoro. Il regime disciplinare di fabbrica viene sottoposto al codice penale militare, invocato dagli stessi industriali per mantenere l'ordine produttivo. Alla pesantezza del lavoro si aggiunge, per i pendolari, la fatica snervante dei viaggi quotidiani, in condizioni disagiate e, con l'avvicinarsi del fronte, sempre più a rischio di mitragliamenti aerei. Molti operai si ridurranno a dormire in fabbrica o in qualche cascina nelle vicinanze.

Nel 1943 il fronte interno si sgretola sotto il peso delle bombe alleate, della fame e delle disastrose notizie dai fronti. El Alamein e Stalingrado frantumano il mito dell'invincibilità dell'Asse, la ritirata dell'armata italiana in Russia si trasforma in una rotta con perdite spaventose, dei 56000 uomini del corpo d'armata alpino ne tornano poco più di 12000, in gran parte feriti o congelati.
L'opposizione al regime e la stanchezza per le privazioni di una guerra insostenibile esplodono con gli scioperi del marzo 1943. Lo sbarco alleato in Sicilia accelera la disgregazione interna. Pace, pane e libertà sono gli obiettivi degli scioperi e delle manifestazioni popolari che si moltiplicano nei 45 giorni del governo Badoglio. Esercito e forza pubblica sparano sui dimostranti: dal 26 luglio al 1 settembre 1943 Milano registra 25 morti, 99 feriti e 61 arrestati.

All'8 settembre l'occupazione tedesca segna l'inizio del periodo più tragico. La già grave situazione alimentare tracolla sotto il peso dei piani nazisti di rapina e di sfruttamento indiscriminato di ogni risorsa ambientale, mentre all'ombra della svastica il fantasma del risorto fascismo di Salò apre la strada alla guerra civile. Incombe la minaccia della deportazione, si vive tra coprifuoco, restrizioni, proibizioni, e permessi, sempre con il terrore delle bombe e dei mitragliamenti alleati, di una delazione anonima o di essere coinvolti anche accidentalmente nelle rappresaglie con cui i nazifascisti cercano di isolare e stroncare il movimento clandestino.

L'ultimo inverno è il più tremendo, ai crampi della fame si aggiunge il freddo. Manca il combustibile per il riscaldamento. Case, uffici, locali pubblici sono al gelo mentre nelle strade capita sempre più spesso di rinvenire il cadavere di qualche partigiano assassinato nottetempo dalla Muti. Qualche corpo galleggia nelle acque del Naviglio. Al freddo, alla fame, alle deportazioni e alle fucilazioni del terrore nazifascista la Milano democratica e antifascista risponderà guadagnandosi il titolo di capitale della Resistenza, e le fabbriche di Sesto San Giovanni, che, in quella lotta, sono parte integrante di Milano, saranno ricordate - la definizione è degli stessi fascisti - come la Stalingrado d'Italia.